К началу боевых действий против Финляндии КБФ располагал шестью подводными лодками IX и IX-бис серии, сведенными в два дивизиона. 13-й ДПЛ, включавший С-1 — С-3, базировался на Таллин, в составе 16-го находились С-4 - С-6, вступившие в строй лишь 30 октября 1939 года. Последние базировались в Ленинграде, но в первый же день войны перешли в незамерзающую Либаву (Лиепаю).
С-1
Служба С-1 (командир — капитан-лейтенант А.В. Трипольский) оказалась весьма интенсивной. Вечером 28 ноября 1939 года она покинула Таллин и вскоре заняла дозорную позицию в устье Финского залива. На следующий день был получен сигнал «Факел» (война началась, разрешено применять оружие), однако его смысла никто не понял — по недоразумению у подводников не оказалось таблицы условных сигналов. О начале войны на борту С-1 узнали лишь 1 декабря из оперативной сводки штаба КБФ. Спустя несколько часов «эску», находившуюся в надводном положении, обнаружили сигнальщики крейсера «Киров», прибывшего для бомбардировки финской батареи на острове Руссарэ. Задержка с передачей ответного опознавательного сигнала чуть было не стоила подводникам жизни — крейсер уже приготовился расстрелять С-1. Поскольку с началом войны в устье залива было установлено патрулирование эсминцев и разведывательной авиации, дальнейшее нахождении лодки на позиции утратило смысл, и вечером 2 декабря ее отозвали в Таллин. Утром она прибыла в порт, но уже через несколько часов покинула его: субмарину направили на подходы к порту Раума в Ботническом заливе. 5 декабря С-1 прибыла на новую позицию.
Несмотря на слабость финской ПЛО Трипольский держался на довольно большом удалении от берега — он выполнял приказ, предписывавший не покидать пределы позиции (имевшей размеры всего 10 на 10 миль). В течение первых пяти дней сигнальщики обнаружили, как минимум, восемь пароходов и один парусник, однако все они, как назло, проходили слишком далеко от лодки. Наконец, 10 декабря В 15.24 в поле зрения ее перископов появился одиночный транспорт, шедший под германским флагом. Трипольского смутило то обстоятельство, что названия на его носу и корме были закрашены. Полтора часа лодка маневрировала, и лишь затем произвела атаку из подводного положения одной торпедой. Трипольский видел, как снаряд прошел под корпусом судна, но взрыва не последовало.
Командир принял решение всплыть и расстрелять пароход артиллерией. На пятом выстреле 100-мм орудие вышло из строя — в казеннике застряла гильза. Тогда Трипольский повторно применил торпеды. Но первая из них проскочила перед носом, вторая вновь прошла под днищем. На маневрирование лодки вокруг цели ушло около полутора часов. Что все это время делала команда нейтрального судна — немецкого «Больхайма» (3324 брт) — непонятно. В трюмах парохода находилась финская целлюлоза, и бояться досмотра ему не приходилось. Так или иначе, но лодка и не пыталась досмотреть или даже захватить судно, а в 18.17 открыла по нему артиллерийский огонь из «сорокопятки». Пораженный большинством из 35 выпущенных снарядов транспорт пошел на дно. Три человека из его команды (в том числе капитан) были убиты, остальным 29 удалось спастись. Поскольку в тот момент конфликт с СССР был Германии ни к чему, случай не имел дипломатических последствий. Получив данные о местонахождении русской субмарины, финны изменили маршруты. Больше встреч с неприятелем не произошло, и 16 декабря «эска» вернулась в Либаву.
К концу декабря стало ясно, что основной объем перевозок противник осуществляет не через центральную часть Балтийского моря, а использует короткие коммуникации Ботнического залива. Действовать там могли только средние подлодки. 22 декабря С-1 снова пришлось выйти в поход. 24-го числа при пересечении под перископом пролива Южный Кваркен «эска» вылетела на мель близ острова Меркет. Ее сразу же заметила патрулировавшая неподалеку финская канонерка и устремилась на таран. В последний момент «эске» удалось соскочить с мели и уклониться от удара. Плавание на позиции близ порта Кристина проходило в условиях постоянно ухудшавшихся ледовых условий суровейшей зимы 1939/40 года. За 22 дня С-1 обнаружила на большом расстоянии лишь два транспорта, догнать которые она не смогла. 16 января поступил приказ возвращаться в базу, но выполнение его задержалось на три дня из-за повреждения вертикального руля. Дойдя до маяка Грундкаллен, лодка попала в сплошной лед. Оставался единственный выход — продолжить прорыв в подводном положении. Лодке, пробывшей под водой около четырех часов, удалось всплыть с большим трудом. При первых попытках пробить 20-см лед на ней был погнут зенитный перископ. Остававшиеся до чистой воды 75 - 80 миль предстояло пройти, лавируя между льдинами. В этот момент субмарину атаковали два финских гидросамолета «Юнкере» К-43. Артиллеристам С-1 удалось сбить одну машину из «сорокапятки», вторая поспешила улететь.
Но на этом опасности не закончились. Время от времени льдины сдавливали корпус «эски». Были сорваны семь листов обшивки, все леера и антенны. Когда лодка вышла на сравнительно чистую воду (здесь ее встретил лидер «Минск»), на Балтике свирепствовал шторм. Волной сорвало ограждение рубки. Из-за задержки на позиции и тяжелых условий плаванья топливо оказалось на исходе. 20 января С-1 ошвартовалась в Либаве, на ней оставалось всего 300 кг соляра.
За боевые успехи и проявленное экипажем мужество подлодку наградили орденом Красного Знамени, а капитан-лейтенанта Трипольского удостоили звания Героя Советского Союза. Почти сразу после окончания «зимней» войны он был назначен командиром 1-го дивизиона ПЛ.
С-2
С утра 28 ноября лодка (командир - капитан 3 ранга И.А. Мороз) вышла на позицию у северной оконечности острова Готланд. План действий КБФ предусматривал быстрое уничтожение главных сил финского флота, но возможная реакция Швеции на вторжение СССР в Финляндию вызывала беспокойство. Это и объясняло посылку субмарины в столь удаленный район. За несколько дней патрулирования С-2 удалось обнаружить только германские транспорты. 6 декабря она вернулась в Либаву.
После небольшого ремонта и смены командира (лодку принял капитан-лейтенант И.А.Соколов) С-2 1 января 1940 года снова отправилась в Ботнический залив. Вечером следующего дня она достигла Аландских островов и получила разрешение на форсирование Южного Кваркена. Пришедшая в ответ в 4.20 3 января квитанция стала последним известием от субмарины — единственного боевого корабля, потерянного советским флотом в «зимней» войне. Скорее всего, лодка погибла на минном заграждении, выставленном финским минзагом «Лоухи» в нескольких кабельтовых западнее фарватера, которым пользовались наши подлодки. Из-за отсутствия у наших моряков лоций пролива, информации о его течениях и даже точных карт, сделать такое предположение вполне закономерно, хотя существует и другая, маловероятная, но теоретически возможная версия развития событий.
Дело в том, что 14 января находившаяся в Либаве плавбаза подлодок «Смольный» трижды приняла слабые радиосообщения на волне субмарин 1-и БПЛ. Отчетливо разбирались лишь позывные и знак окончания работы, сам же текст разобрать было невозможно. Если предположить, что коротковолновый передатчик «эски» вышел из строя и пришлось пользоваться маломощным длинноволновым, все как будто становится на свои места. 18 января на С-2 был передан приказ оставить позицию и вернуться в базу. И хотя ответа не последовало, уже упомянутый лидер «Минск», находясь южнее Ханко, 21 января в 2.41 донес: «ПЛ С-2 слышу, связи не имею». Попытки наладить связь с «эской», продолжавшиеся еще двое суток, не дали результата. Вечером того же дня командование КБФ запросило из штаба бригады поименный список экипажа С-2. Среди 50 погибших подводников был и командир 13-го дивизиона капитан 3 ранга Г.Н. Тутышкин.
Что же могло произойти с лодкой, если все-таки допустить, что сигналы в эфире были чем-то большим, чем простыми атмосферными помехами? Поскольку финны не признают свою причастность к уничтожению корабля, напрашиваются две версии: либо лодка погибла на минах, но уже при возвращении, либо стала жертвой льдов, что могло произойти как при надводном, так и при подводном плавании. В любом случае тайна гибели С-2 будет раскрыта лишь после того, как лодку удастся найти и обследовать водолазами.
С-3
По плану действий КБФ С-3 (капитан-лейтенант К.И. Малофеев; в дальнейшем — командир знаменитой К-3) с началом военных действий следовало занять позицию у южного входа в пролив Кальмарзунд. Первое крейсерство оказалось безрезультатным, и 8 декабря лодка вернулась в Либаву.
После короткого отдыха субмарина вновь вышла в море. На этот раз ей отводилась позиция юго-западнее Аландских островов, которая и была занята 14-го числа. Не обнаружив целей в зоне блокады (С-3 имела лишь несколько встреч с финскими канонерками и самолетами), Малофеев приступил к атакам вне ее. 17 декабря он обстрелял германские пароходы «Гильхаузен» и «Пиннас». Первый до остановки был легко поврежден осколками 45-мм снарядов, во второй из 48 выпущенных снарядов не попал ни один (огонь из 100-мм пушки вести не удалось из-за ржавчины, разъевшей спусковой механизм). Не добившись никаких результатов, 22 декабря «эска» вернулась в порт. Действия ее экипажа (в первую очередь, комендоров) Нарком ВМФ Н.Г. Кузнецов охарактеризовал как «позорные», но наказывать никого не стал.
С-4, С-5, С-6
Заключительные походы в «зимней» войне пришлись на долю новейших С-4 (капитан-лейтенант Д.С. Абросимов), С-5 (капитан-лейтенант А.А. Бащенко) и С-6 (капитан-лейтенант В.Ф. Кульбакин). В течение января они поочередно несли дозор у Либавы. Поскольку «эски» считались наиболее подходящими подлодками для действий в зимних условиях, 30 января С-4 послали к берегам Швеции, а С-5 — в устье Финского залива для наблюдения за шведскими и финскими кораблями. Однако субмаринам не удалось дойти до позиций — невиданное распространение льда сделало продолжение похода невозможным. Обе лодки попали в ледовый плен и были вызволены канонеркой «Красное Знамя». В Либаву они возвратились G февраля. Наиболее тяжелые повреждения получила С-5: у нее оказалась деформирована верхняя палуба, сильно помяты легкий корпус и балластные цистерны, искривлены оба гребных вала. Выходы в море были отменены.